Saint Gilles sur Vie est la cité la plus ancienne. Elle fut créee par une colonie phocéenne et était déjà prospère à l'arrivée des Romains. Saint Gilles portera longtemps le nom de  Sidunum.
Au IXème siècle, des moines de Saint Gilles du Gard vinrent prêcher la religion chrétienne à Sidunum  et y fondèrent un prieuré et une église fortifiée. La population se regroupa autour du prieuré de Monseigneur de Saint Gilles qui donna son nom à la bourgade.

Au Moyen Age, Saint Gilles Croix de Vie était un centre de navigation important qui accueillait sans difficulté des bateaux de cent tonneaux. La principale artère arrivait à Saint Gilles par la Grande Rue (aujourd'hui rue Torterue).

Croix de Vie n'apparaît qu'au XVIème siècle, pour recevoir les marins de Saint Gilles. Les sieurs de Montausier, seigneurs de la Mothe Ruffée, leur concédèrent des parcelles de terrain à l'endroit dénommé La Petite Ile pour élever des constructions à usage d'habitation.
Croix de Vie connut un bel essor, en 1610, grâce à Madame Marie de Beaucaire, Baronne de Riez, qui fit construire Le Grand Môle et Le Quai Neuf de Madame (aujourd'hui baie de l'Adon), ainsi que la chapelle qui fût l'église de Croix de Vie jusqu'en 1896, année de la construction de l'église actuelle.
En 1622, le roi Louis XIII dîna et coucha à Croix de Vie dans la demeure seigneuriale de la famille des de Lézardière, située à l'emplacement actuel de l'immeuble Les Balcons du Centre, rue de Gaulle.

Après les guerres de Vendée de 1793 et 1815, les deux cités et la région connurent une période de calme durant laquelle on construisit un pont (1835), enjambant la Vie et une gare pour l'arrivée du chemin de fer (1887).